Como é produzido o ácido acetilsalicílico?
O
ácido acetilsalicílico, popularmente conhecido como aspirina, é formado a partir da reação entre o
ácido salicílico e o anidrido acético com o H2SO4 como catalisador. O
ácido acetilsalicílico é popularmente conhecido como aspirina.
Quais as funções presentes na fórmula do ácido acetilsalicílico?
O
ácido acetilsalicílico, comercializado como aspirina®, é um composto de função mista (grupos do
ácido carboxílico e do éster), que é obtido por meio do
ácido salicílico.
Quais os grupos funcionais presentes no analgésico ácido acetilsalicílico aspirina )?
Um comprimido de
aspirina é composto de aproximadamente 500 mg de
AAS. A síntese do
AAS é possível por meio de uma reação de acetilação do
ácido salicílico (1), um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois
grupos funcionais: fenol e
ácido carboxílico).
Qual é o mecanismo da reação entre o ácido salicílico 1 e o anidrido acético 2 para produzir o ácido acetilsalicílico AAS em meio ácido?
Em resumo, a
reação ocorre através do ataque nucleofílico do grupo OH fenólico sobre o carbono polarizado do
anidrido acético, seguido do ataque ao próton fornecido pelo
ácido sulfúrico, ocorrendo a eliminação de
ácido acético, formado como um subproduto da
reação.
Qual a função do ácido acetilsalicílico?
O
ácido acetilsalicílico é um analgésico e antipirético utilizado para alívio sintomático de dores leves a moderadas.
Qual é o mecanismo da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético em meio ácido?
A
reação de acetilação do
ácido salicílico 1 ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do
anidrido acético 2, seguido de eliminação de
ácido acético 3, formado como um sub-produto da
reação.
O que levou o químico Félix Hoffman a desenvolver a pesquisa que culminou com a obtenção do ácido acetilsalicílico a partir do ácido salicílico?
De acordo com a história, a descoberta do
AAS deu-se em 1897, quando o
químico alemão
Felix Hoffmann procurava uma alternativa ao
ácido salicílico que fosse melhor tolerada pelos doentes, pois o seu pai sofria de reumatismo crónico que combatia diariamente com
ácido salicílico, o que lhe causava sérios problemas de ...